En 1820, toma parte en el ataque a las Trincheras de Quimiare (2 de noviembre) contra Chicual Guzmán y para 1821, es ascendido por el Libertador al grado de general de división. Un año después obtiene el cargo de gobernador civil y militar de Barcelona y comandante del departamento del Orinoco, retirándose luego, a la tranquilidad de las faenas del campo. En 1823 se casó con Luisa Oriach Ladrón de Guevara, hija de Francisco José Oriach y de María Antonia Ladrón de Guevara.
En 1830, decide romper con la rutina de la vida campestre para incorporarse al desarrollo de los acontecimientos que conmovían al país. Por este tiempo, la reacción antibolivariana que se había desatado, amenazaba la estabilidad política y unidad de la Gran Colombia. No obstante, ante estas circunstancias Monagas asumió en un primer momento una actitud que oscilaba a favor y en contra de la separación de Venezuela de la unidad colombiana. En este sentido, a pesar de haberse mostrado abiertamente dispuesto a defender la aplicación de un sistema federal, participa en la llamada Pacificación de Oriente y en 1831, con el apoyo de su hermano José Gregorio, promueve un movimiento a favor de la reconstitución de la Gran Colombia, auspiciando la adhesión de todas las provincias orientales. Sin embargo, contrariamente a los gestores del movimiento separatista que buscaban crear una república de tipo centralista en el antiguo territorio de la capitanía general de Venezuela, Monagas promueve la formación de un "Estado de Oriente", que estaría integrado por las provincias de Cumaná, Margarita y Guayana. Asimismo, propugna la implantación de una confederación para la cual invita a las demás provincias de Venezuela, así como a las de la antigua Gran Colombia que así lo quisieran, a formar parte de ella. En mayo de 1831, se reúne una junta de 150 vecinos de la ciudad de Barcelona, para investir provisionalmente con el cargo de gobernador en jefe del Estado de Oriente al general Santiago Mariño y al general José Tadeo Monagas como segundo jefe provisional hasta la instalación del primer congreso que se reuniría posteriormente. A todas estas, el presidente José Antonio Páez logra impedir el intento separatista oriental, al negociar con los hermanos Monagas y convencerlos de deponer las armas y someterse a la autoridad central. En tal sentido, el 23 de junio de 1831 un indulto decretado desde Valle de la Pascua, ofrece las garantías necesarias a los Monagas y a las demás personas comprometidas separatista. Por su parte, José Tadeo Monagas se retira una vez más a la vida privada.
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